صحنه‌هایی از زندگی وی:
جعفر بن مرزوق می‌گوید: یکی از حکام به نام ابن هبیره ابن سیرین و حسن بصری و شعبی را فرا خواند. پس آنان بر وی وارد شدند. ابن هبیره به ابن سیرین گفت: ای ابابکر مدت‌هاست که به نزد ما نیامده‌ای.
ابن سیرین گفت: نزد شما ستمی آشکار دیده‌ام!.
پسر برادر ابن سیرین با شانه‌ای به ابن سیرین اشاره‌ای کرد که این سخن را نگوید. ابن سیرین به او گفت: از تو سوال نمی‌شود بلکه از من سوال می‌شود!.
ابن هبیره برای حسن بصری ۴۰۰۰ و برای ابن سیرین ۳۰۰۰ و برای شعبی ۲۰۰۰ سکه فرستاد. اما ابن سیرین آن را برگرداند.
انس بن مالک وصیّت کرده بود که محمد بن سیرین او را پس از مرگش غسل دهد. اما محمد بن سیرین در هنگام وفات انس به دلیل قرضی که داشت در زندان بود. به او گفتند که امیر به تو اجازه می‌دهد تا بروی.
وی گفت: امیر مرا زندان نکرده است. همانا آنکه حقی بر گردن من دارد مرا حبس نموده.
پس صاحب حق به او اجازه داد تا برای غسل دادن انس برود.
محمد بن سعد می‌گوید: از محمد بن عبدالله انصاری درباره‌ی علت زندانی شدن ابن سیرین پرسیدم پس گفت: وی کنیزی را به «ام محمد بنت عبدالله بن عثمان بن ابی العاص» فروخته بود. پس آن کنیز به نزد ابن سیرین بازگشت و شکایت کرد که او را اذیت می‌کنند. ابن سیرین نیز او را پس گرفت و چون پولش را خرج کرده بود بدهکار شد و به زندان افتاد.
در واقع تقوای ابن سیرین به او اجازه نداد آن دختر را بار دیگر برگرداند تا دوباره مورد آزار قرار بگیرد.
عبیدالله بن سری می‌گوید: ابن سیرین گفت: من می‌دانم قرضی که باعث شد به زندان بیفتم به خاطر کدام گناهم بود. چهل سال پیش به مردی گفتم: ای مفلس.
عبیدالله بن سری می‌گوید: این سخن ابن سیرین را به «ابوسلیمان دارانی» بازگو کردم پس گفت: گناهانشان آنقدر کم بود که به یاد می‌آوردند به خاطر کدام گناهشان مجازات شده‌اند و گناهان من و تو آنقدر زیاد است که یادمان نمی‌آید به سبب کدامشان مجازات می‌شویم!.