مشکلات ایشان
اولین مصیبتی که ایشان در معرض آن قرار گرفت حضورش در واقعه‌ی اسفناک کربلا و شهادت عمویش حسین و جمعی از اهل بیتش بود، حسن مثنیسبه دلیل کم سن و سال بودنش از این معرکه جان سالم به دربرد، و گفته‌اند با دخالت دایی‌اش اسماء بن خارجه نجات یافت و او زخم‌هایش را معالجه کرد.
و از جمله مصیبتهایی که ایشان در معرض آن قرار گرفت آن است که در تاریخ الإسلام ذهبی آمده است: (حسن وصیّ پدرش و سرپرست صدقه‌ی علی بود، روزی او با دسته‌ی حجاج در مدینه همراه بود حجاج در آن وقت امیر مدینه بود، حجاج به حسن گفت: عمویت عمر بن علی را در صدقه‌ی علی شریک کن او عمویت و باقیمانده‌ی خانواده‌ات است، گفت: شرط علی را تغییر نمی‌دهم و کسی را در این اموال که علی شریک نکرده شریک نمی‌کنم، حجاج گفت: من او را شریک شما قرار می‌دهم، او نزد عبدالملک رفت. عبدالملک به او خوش‌آمد گفت و به حجاج فرمانی نوشت که فراتر از آن با حسن رفتار نکند) و اینگونه بود که خداوند متعال او را از ظلم و ستم حجاج رهایی بخشید.
و از جمله مشکلاتی که وی به آن گرفتار شده بود، این است که ابن عساکر در تاریخ دمشق می‌گوید: عبدالملک بن مروان به عامل خود در مدینه هشام بن اسماعیل نوشت که به من خبر رسیده که حسن بن حسن با اهل عراق مکاتبه می‌کند، با رسیدن نامه‌‌‌‌ی من او را احضار کنید. می‌گوید: او را آوردند، علی بن حسین بلند شد و گفت: ای پسر عمو! کلمات فرج را بگو «لَا إِلهَ إِلَّا اللَّهُ الْحَلِيمُ الْكَرِيمُ، لَا إِلهَ إِلَّا اللَّهُ الْعَلِيِّ الْعَظِيمِ، سُبْحَانَ اللَّهِ رَبِّ السَّمَوَاتِ السَّبْعِ، وَرَبِّ الْعَرْشِ الْكَرِيمِ، الْحَمْدُ لِلَّهِ رَبِّ الْعَالَمِينَ»می‌گوید: هشام نگاهی کرد و گفت: او را تهمت زده‌اند و بر او دروغی بسته‌اند او را رها کنید و باید در این مورد به امیرالمؤمنین مراجعه شود) و اینگونه خداوند این بنده صالح را با دعای مخلصانه و پناه‌بردن به او که شریکی ندارد نجات داد، زیرا دعا عبادت است [۲۴].
و این علاقه و رابطه‌ی صمیمانۀ علی بن حسین و حسن مثنی را می‌رساند، چرا چنین نباشد و حال آن که آنان پسر عموی یکدیگر و در معرکه‌ی کربلا باهم بودند و از تعداد اندک افراد نجات یافته از آن معرکه بودند و باهم وصلت کرده بودند، همسر حسن فاطمه خواهر علی بن حسین و همسر علی بن حسین خواهر حسن مثنی ام عبدالله بود.
[۲۴] سنن ابوداود، حدیث شماره: ۱۴۷۹.