در اندلس
ابن خلدون از راه سبته و جبل، که اکنون به نام جبل طارق معروفست، به اندلس سفر کرد و علت این که اندلس را برگزید این بود که هنگام اقامت در فاس با سلطان غرناطه آشنایی حاصل کرده بود و به خصوص میان او و وزیر آن سلطان لسان الدین خطیب هنگام اقامت وی در فاس روابط دوستی و مودت استواری برقرار شده بود.
سلطان اندلس ابوعبدالله، سومین پادشاه سلسلۀ بین احمر بود. وی در مدت انقلابی که بر ضد او شده بود با وزیر خود لسان الدین به مغرب پناه آورده بود ولی پس از مدتی توانست به اندلس باز گردد و تاج و تخت را از شورشیان بازستاند. ابن خلدون در مدت اقامت این سلطان و وزیرش در فاس با هر دو تن آنان آشنا شده بود ودر سایۀ نفوذی که در رجال دولت داشت به آنان مساعدت فراوان کرده بود از آن جمله سرپرستی خانوادۀ لسان الدین را پس از رفتن وی به اندلس به عهده گرفت ودر مدتی که به انتظار رفع غائله و شورش در فاس به سر می‌بردند از آن‌ها نگهداری کرد و گذشته از این دوستی او با لسان الدین ریشه‌های عمیقی داشت. آن‌ها به نبوغ و هوشمندی یکدیگر پی برده و حق آن را به شایستگی ادا می‌کردند و نوعی هم فکری و دوستی ادبی میان آنان پدید آمده بود و پیوند آنان آن چنان جنبۀ معنوی به خود گرفته بود که ناگسستنی بود.
به سبب همۀ این موجبات، ابن خلدون می‌اندیشید که وقتی وارد اندلس شود سلطان و وزیرش مقدم او را گرامی خواهند شمرد.
از اتفاق آرزو و اندیشۀ وی در این باره جامۀ عمل پوشید، زیرا سلطان و وزیر وی به گرمی بی‌نظیری از وی پذیرائی کردند و او را مورد مهر و عطوفت خویش قرار دادند و خانۀ مجللی مجهز به تمام وسایل آسایش و رفاه به وی اختصاص دادند.
ابن خلدون در ترجمۀ احوال خود می‌گوید که سلطان «او را در زمرۀ بزرگان دربار خود قرار داد و محرم اسرار خویش ساخت و هنگام سواری درشمار ملتزمان رکاب خاص او بود و هنگام غذاخوردن و شوخی و تفریح در بزم خلوت نشین وی به شمار می‌رفت». سال بعد سلطان او را به سمت سفارت نزد پادشاه قشتاله گسیل کرد تا میان او و پادشاه مزبور پیمان صلحی منعقد کند، و آن پادشاه بر اشبیلیه استیلا یافته و آ« را پایتخت کشور خویش قرار داده بود.
چون ابن خلدون به اشبیلیه رفت «آثار گذشتۀ خود را در آنجا مشاهده کرد» و پادشاه قشتاله از پیش از مکانت و پایگاه دابی ابن خلدون آگاه شده بود و از این رو به او پیشنهاد کرد که در خدمت آن پادشاه بماند و به وی وعده داد اگر پیشنهاد او را بپذیرد املاک اجدادش را به وی بازدهد ولی ابن خلدون اقامت در اشبیلیه را نپذیرفت و پس از انجام دادن وظیفۀ مهم سفارت خود با موفقیت کامل، به غرناطه بازگشت و سلطان از پیروزی ابن خلدون در این مأموریت و انعقاد پیمان صلح بسیار شادمان شد و قریه ای از قرای اطراف غرناطه را به عنوان اقطاع (تیول) به وی ارزانی داشت.
در این هنگام اعضای خانوادۀ او از قسنطینه وارد اندلس شدند و تمام وسایل آسایش و رفاه برای او فراهم آمد. ولی این آسایش هم دیرزمانی دوام نیافت چه ابن خلدون بر آن شد که اندلس را ترک گوید و به بجایه سفر کند و منشأ این تصمیم وی به دو عامل اساسی باز می‌گردد:
۱- ابن خلدون احساس می‌کرد که لسان الدین بن خطیب در باطن خود از نفوذ و منزلت وی نزد سلطان نگران شده است و علت آن سخن چینی و تفتین دشمنان و «بداندیشان سخن چین» بود و بر رغم استحکام روابط دوستانه و احترام متقابلی که میان او و لسان الدین بود ابن خلدون تصمیم گرفت به هر وسیله هست اندلس را ترک گوید تا مبادا صفای دوستی او با لسان الدین به تیرگی گراید.
۲- حوادثی که در مغرب میانه روی داده بود زمینه ای برای ابن خلدون فراهم ساخت که همواره در جستجوی آن بود، زیرا امیرمحمد ابوعبدالله محمد بربجایه استیلا یافته و فرمانروایی پیشین خود را بازگرفته بود وبرحسب وعدۀ دیرین به ابن خلدون نوشت که به مقر فرمانروایی او بیاید و منصب حاجبی دربار وی را بعهده گیرد. ابن خلدون این دعوت را به سلطان غرناطه نشان داد و از وی کسب اجازۀ سفر کرد بی‌آن که کلمه ای در بارۀ روشی که از وزیر لسان الدین خطیب احساس کرده بود بر زبان آورد. سپس اندلس را با اجازۀ سلطان پس از سه سال اقامت در آن کشور ترک گفت.