مبحث اول: فتوحات شام
نخستین پیام عمرسبه شام مربوط به خبر وفات ابوبکرصدیقسو انتصاب فرماندار جدید شام، ابوعبیده بود. در آن نامه چنین آمده است: اما بعد: به اطلاع می‌رسانم که جانشین رسول خدا، ابوبکر، وفات نموده و بازگشت همه به سوی خدا است. درود خدا بر ابوبکرصدیق که مردی حق‌دوست، نرم‌خو، نیکوکار و حکیم بود. ما و همه مسلمانان امیدوار پاداش الهی در برابر مصیبت از دست‌دادن ایشان هستیم و از خداوند می‌خواهم که ما را با چنگ‌زدن به تقوا در پناه رحمت‌های خویش جای دهد و تا زنده‌ایم توفیق اطاعت از دستورات خود را داده و پس از مرگ وارد بهشت خود سازد و او بر هر چیز توانا است. از محاصره‌ی اهل دمشق توسط شما اطلاع یافتیم و از امروز به بعد شما (ابوعبیده) سرپرست مسلمانان آن سامان هستید. پس نیروهای خود را در نواحی اطراف شهر حمص، دمشق و سایر شهرهای شام پراکنده ساز و در این‌باره از رأی خود و رأی مسلمانانی استفاده کن که با تو هستند. البته نباید این دستور من تو را وادار نماید تا با اعزام همه‌ی نیروها پایگاهت را کاملاً خالی کنی و دشمن را نسبت به خود امیدوار سازی. بلکه جهت ادامه‌ی محاصره باید به قدر کافی نیرو داشته باشی، از جمله خالد بن ولید را نزد خود نگه‌دار که به کمک او احتیاج خواهی داشت [۱۷۶۹].
وقتی نامه عمرسبه ابوعبیده بن جراحسرسید، معاذ بن جبلسرا طلبید و نامه را باهم خواندند و نامه‌رسان به ابوعبیده گفت: امیرالمؤمنین از شما در مورد احوال مردم جویا شدند و درباره‌ی خالد بن ولید، یزید بن ابی سفیان و عمرو بن عاص نیز پرسیدند که آن‌ها چگونه مردانی هستند؟ آیا نسبت به مسلمانان دلسوزی دارند؟
ابوعبیده پاسخ لازم را به او داد و جواب نامه را نیز به کمک معاذ چنین نوشت: از ابوعبیده و معاذ بن جبل به عمر بن خطاب. با سلام! ستایش برای خدایی که جز او معبود به حقی وجود ندارد. ما تو را از آن زمان می‌شناسیم که برای خود می‌اندیشیدی و به فکر خود بودی و اکنون ای عمر! تو ولی امر همه‌ی امت محمد ج از سرخ و سفید و سیاه شده‌ای. و نیک و بد و صالح و فاسق و قدرتمند وضعیف، همه در مقابل تو هستند. و هرکدام حقی به گردن تو دارند. پس ای عمر! مواظب خود باش و ما تو را از روزی بیم می‌دهیم که همه‌ی رازهای نهان، آشکار گردد، و پرده از هرکس و هر چیز برداشته می‌شود و همه در مقابل پادشاه قهار و توانایی قرار می‌گیرند و منتظر فیصله‌ی او می‌باشند و از عذابش می‌ترسند وبه رحمت‌هایش امیدوار می‌شوند و به ما خبر رسیده است که در این امت مردانی خواهند بود که به ظاهر دوست و در باطن دشمن هستند، و ما به خدا پناه می‌بریم که از آن‌ها باشیم. پس نباید از نامه‌ی ما برداشتی غیر از آن‌چه ما داشته‌ایم، داشته باشید. سلام و رحمت خدا بر شما باد [۱۷۷۰].
[۱۷۶۹] تاریخ دمشق (۲/۱۲۵). [۱۷۷۰] فتوح الشام و تاریخ اسلامی (۹/۲۷۴).