نخست: فتح دمشق
فتوحاتی که در دیار شام و در زمان عمر بن خطابسنصیب مسلمانان شد، در واقع امتداد فتوحاتی بود که در زمان ابوبکرصدیقسآغاز شده بود. چنان که پس از معرکه‌ی یرموک و شکست رومی‌ها ابوعبیده بن جراح، بشیر بن کعب حمیری را به عنوان جانشین خود در یرموک تعیین کرد و به او خبر رسید که نیروهای شکست خورده‌ی رومی در شهر فحل جمع شده‌اند واز حمص برای اهل دمشق، نیروی کمکی آمده است. بنابراین ابوعبیده نتوانست تصمیم بگیرد که به سوی دمشق رهسپار شود یا برای فتح فحل در دیار اردن و ناچار به عمرفاروقسنامه‌ای نوشت و از او در این مورد نظرخواهی کرد. عمرسدر پاسخ نوشت: با شتاب به سوی دمشق بروید، چرا که دمشق پایگاه اصلی شام و مرکز حکومت آن‌ها است و ضمناً با گروهی از سواران خود، ساکنان فحل، حمص و فلسطین را سرگرم کنید واگر احیاناً این‌ها فتح شدند که چه بهتر و اگر نه پس از فتح دمشق گروهی که قادر به کنترل شهر دمشق باشند در آن بمانند و تو و سایر فرماندهانت به سوی فحل حرکت کنید و اگر آن‌را فتح کردید تو و خالد به سوی حمص بروید. ضمناً حق فرماندهی هر لشکر با امیر آن است تا اینکه از آن محدوده بیرون بروند [۱۷۷۳].
از این دستورات عمر چنین نتیجه می‌گیریم که ایشان نقشه‌ی فرماندهی عملیات را مشخص نمود و با این کار نوعی توازن نظامی به نیروهایش بخشید و اهداف مورد نظر را اولویت بندی کرد. چنان که هدف اصلی ایشان تسخیر شهر دمشق بود، ولی از اعزام نیروهای جزیی به سوی هدف دوم یعنی فحل و هدفهای بعدی مانند حمص غافل ننشست و براساس همین دستور ابوعبیدهسدسته‌های کوچک و متعددی به فرماندهی أبو أعور سلمی عامر بن حتمة، عمرو بن كلیب و عبد عمر بن یزید بن عامر، عماره بن صعق بن كعب، صفی بن علیة بن شامل، عمر بن حبیب بن عمر، لبدة بن عامر، بشیر بن عصمة و عمارة بن مخشن به سوی فحل فرستاد [۱۷۷۴]. و خود با عمده‌ی نیروها عازم دمشق گردید و با هیچگونه مقاومت قابل توجهی مواجه نشد، چرا که رومی‌ها از ساکنان شهرک‌ها و مناطق حومه‌ی شهر دمشق تعهد گرفته بودند که مانع رسیدن نیروهای اسلامی به دمشق بشوند. ولی آن‌ها توان مقاومت در مقابل لشکر بزرگ اسلام را نداشتند و از طرفی از رفتار حکام رومی به ستوه آمده بودند [۱۷۷۵]. بنابراین، هنگامی که نیروهای مسلمان به شهرک غوطه (نرسیده به دمشق) رسیدند، کاخ‌ها و منازل مسکونی رومیان را خالی از سکنه یافتند. زیرا آن‌ها فرار را بر قرار ترجیح داده و به دمشق گریخته بودند. ضمناً هرقل از حمص پانصد سوار مجهز به سلاح جهت امداد اهل دمشق فرستاد؛ ولی این تعداد اندک نمی‌توانست کاری پیش ببرد چنان که نیروهای مسلمانی که به رهبری ذی الکلاع در شمال شهر دمشق مستقر بودند به مقابله با آن‌ها برخاستند و پس از جنگی خونین، رومیان متحمل شکست شدند [۱۷۷۶]. ساکنان دمشق از هرقل کمک طلبیدند. او آن‌ها را به ثبات و پایداری توصیه نمود و برای جنگ و مقاومت آن‌ها را تشویق کرد و وعده داد که به زودی نیروی کمکی برای آنان خواهد فرستاد، گفتنی است که این مژده‌ی هرقل باعث شد که اهل دمشق به خود آیند و در مقابل نیروهای اسلامی از خود دفاع نمایند [۱۷۷۷].
[۱۷۷۳] الدعوة الإسلامیة فی عهد أمیر المؤمنین بن الخطاب ص۲۷۶، تهذیب وترتیب البدایة والنهایة ص۵۲. [۱۷۷۴] العملیات التعرضیة الدفاعیة عند المسلمین ص۱۸۲. [۱۷۷۵] الهندسة العسکریة فی الفتوحات الإسلامیة د. قصی عبد الرؤوف ص۱۸۸. [۱۷۷۶] البدایة والنهایة (۷/۲۰). [۱۷۷۷] الهندسة العسکریة ص۱۸۸.