در پی کسب و کار
رسول خدا جدر آغاز جوانیش، کار مشخصی نداشت؛ اما روایات متعددی وجود دارد که در دوران اقامتش نزد بنی سعد، گوسفند می‌چرانده است. [٩۲]در مکه نیز برای اهل مکه در برابر چند قیراط گوسفند می‌چراند. [٩۳]
در سن بیست و پنج سالگی به قصد تجارت، با سرمایه خدیجهل به شام رفت؛ ابن اسحق می‌گوید: خدیجه دختر خویلد، بانویی بازرگان و سرآمد و ثروتمند بود. او مردانی را به کار می‌گرفت تا با سرمایه‌اش، به صورت مضاربه، برایش تجارت کنند.
قریش نیز مردمانی تاجرپیشه بودند. وقتی آوازه امانتداری و صداقت و بزرگ منشی محمد جبه خدیجه رسید، شخصی را نزد او فرستاد و پیشنهاد نمود تا با سرمایه‌اش برای تجارت به شام برود؛ وی همچنین قول داد که به او مزد بیشتری از دیگران خواهد داد. خدیجه، غلامش میسره را نیز با آن حضرت فرستاد. پیامبر جهم پذیرفت و با میسره راهی شام شد. [٩۴]
[٩۲] ابن هشام (۱/۱۶۶). [٩۳] فقه السیرة از محمد غزالی، ص ۵۲. [٩۴] ابن هشام (۱/۱۸٧ و ۱۸۸)