در پی کسب و کار
رسول خدا جدر آغاز سنین جوانی کسب و کار مشخصی نداشتند. در عین حال، روایات تاریخی متعددی حاکی از آن‌اند که ایشان در دوران اقامت نزد بنی‌سعد گوسفندچرانی می‌کرده‌اند [۱۲۰]، در مکه نیز برای اهل مکه در برابر چند قیراط گوسفندانشان را می‌چرانیده‌اند [۱۲۱]، و ظاهراً در سنین جوانی از چوپان دست کشیده و به بازرگانی پرداخته‌اند، چنانکه بنا به روایتی، با سائب بن ابی سائبه مخزومی به کار بازرگانی می‌پرداخته‌اند، و شریک خوبی برای وی بوده‌اند، و در مقام شراکت نه کوتاه می‌آمدند و نه جدال و ستیز می‌کردند. روز فتح مکه نیز وقتی سائب به نزد آنحضرت آمد، به او خوشامد گفتند و فرمودند: (مرحباً بأخی و شریکی) خوش آمدی ای برادر و شریک من! [۱۲۲].
در سن بیست و پنج سالگی به قصد تجارت با سرمایۀ خدیجهلعازم سفر شام شدند. ابن اسحاق گوید: خدیجه بنت خویلد بانویی بازرگان و شریف و ثروتمند بود، و مردان را اجیر میگردانید تا با سرمایۀ او تجارت کنند، و بر مبنای مضاربه دستمزدی برای آنان قرار می‌داد. قریش نیز نوعاً بازرگان پیشه بودند. وقتی صیت شهرت رسول خدا جدایر بر راستگویی و امانتداری و مکارم اخلاق آن حضرت به گوش وی رسید، نزد ایشان فرستاد و به ایشان پیشنهاد کرد که با بخشی از سرمایۀ وی، به اتفاق غلام وی، مسیره، به سفر تجارتی شام بروند، و قول داد که بیش از آنچه به دیگر بازرگانان دستمزد میداده است به ایشان خواهد داد. رسول خدا جنیز پذیرفتند، و با آن دستمایه‌ای که در اختیارشان گذاشت به تجارت رفتند. میسره، غلام خدیجه خاتون، نیز در این سفر ایشان را همراهی می‌کرد، تا به شام رسیدند [۱۲۳].
[۱۲۰] سیرةابن‌هشام، ج ۱، ص ۱۶۶. [۱۲۱] صحیح البخاری، کتاب الاجارات، باب رعی الغنم علی قراریط، ح ۲۲۶۲؛ کلمه متن «قراربط» جمع «قیراط»- در اصل أقراط- است که یک بیستم دینار بوده است (ابن اثیر)-م. [۱۲۲] سنن ابی داود، ج ۲، ص ۶۱۱؛ سنن ابن ماجه، ج ۲، ص ۷۶۸، ح ۲۲۸۷؛ مسند احمد، ج ۳، ص ۴۲۵. [۱۲۳] سیرة ابن‌هشام، ج ۱، ص ۱۸۷-۱۸۸.