اولین فرمانده سپاه مسلمانان که به شام رفت:
در این مورد نیز روایات مختلف است: کدامیک از امرای سپاه پس از اینکه ابوبکر به فکر جنگ با روم افتاد به شام رفت؟ گویا خالد بن سعید بن عاص اموی اولین امری باشد که به شام رفته است. ولی پیش از این اشاره کردیم که خالد در آغاز جنگ‌های رده برای محافظه و نگهبانی به تیمائ در سرحد شام رفته است. روایت دیگری برخلاف این دو روایت حاکی است که خالد از طرف رسول خدا به یمن اعزام شده بود و یک ماه پس از وفات رسول خدا به مدینه بازگشت. چون علی و عثمان را دید به آن دو گفت: «ای فرزندان عبد مناف، آیا از اینکه امارت به غیر شما تعلق گرفت دلگیر شدید!».
پس از اینکه ابوبکر سپاه به شام فرستاد و خالد را در رأس آن قرار داد، عمرسبه ابوبکر گفت: «آیا او را فرمانده می‌کنی در حالی که گفت آنچه گفت و کرد آنچه کرد!». عمر دنباله کار را گرفت تا اینکه ابوبکرسخالد را عزل کرد و یزید بن ابوسفیان را به جای او فرستاد.
به روایت دیگری عمرسدر باره خالد به ابوبکر گفت: «او مرد متکبری است کار خود را به زور و با تعصب تحمیل می‌کند».
به گفته‌ای خالد با سمت امیری نرفت لیکن جزو سپاه ابوعبیده جراحسروانه شده و ما علیرغم اختلاف و تشتت روایات و اقوال معتقدیم که خالد به عنوان محافظ به تیماء رفته و در آنجا اقامت کرده است و به هنگامی که ابوبکر مشغول تهیه سپاه برای جنگ روم بود، خالد در مدینه نبود و ابوبکر در جواب پیشنهاد خالد به فکر تهیه سپاه و استعانت از مردم برای جنگ با روم افتاد و با فرستادن اخبار روم دایر بر اینکه آماده جنگ با مسلمانان می‌شود و استمداد از خلیفه باعث تحریک او به جنگ شام شد. رومی‌ها کاملاً حق داشتند به جنب وجوش درآمده و این جنب و جوش و تحرک باعث تقویت روحیه آنان شود. زیرا اخباری که پی‌درپی می‌رسید مشعر بر پیروزی مسلمانان در عراق و پایان شورشی بود که در بلاد عرب روی داده بود. آنان فراموش نکرده بودند که محمد و اصحاب او با حمله بر آنان و انتقام از اطراف کشورشان و مصالحه با قبایلی که در سرحدات آنان بودند کار پرمخاطره‌ای انجام داده بودند و این‌ها هم اینک اتباع محمدند که امروز در این سرحدات اقامت گزیده و تصمیم به تجاوز به روم گرفته‌اند. از این رو رومی‌ها، غسانی‌ها و دیگر قبایل مقیم شام را خواستند که مانند سد مستحکمی در برابر مسلمین بایستند.
از این قبایل افراد بیشماری جمع شدند که از افرادی که در دور خالد بن سعید جمع شده بودند کمتر نبودند. هردو جماعت رو در روی هم قرار گرفتند، این در زمین عرب و آن در زمین شام و هریک منتظر وقوع حادثه‌ای از جانب دیگر بود. در این میان که اوضاع شام چنین بود اخبار پیروزی‌های خالد بن ولید در فضای فرس و روم و دیگر نقاط منتشر می‌شد. انبار گشوده می‌شود، جنگاوران عین تمر کشته می‌شوند و زنان‌شان را به اسارت می‌گیرند، سپاهیان مسلمانان آنقدر که خداوند می‌خواست غنیمت می‌گیرند. آیا برادران دینی‌شان در تیماء باقی می‌مانند و در شام نفوذ نمی‌کنند، همانگونه که خالد بن ولید و سپاهیانش در عراق نفوذ کردند!!